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Veratrumaldehyd (3,4-Dimethoxybenzaldehyd) ist sowohl ein Derivat des Benzaldehyds als auch des Veratrols (o-Dimethoxybenzol). Man kann es auch als Methylvanillin ansehen. Die isomere Verbindung 2,3-Dimethoxybenzaldehyd wird auch o-Veratrumaldehyd genannt.

• Vorkommen

• Darstellung und Gewinnung

• Eigenschaften

• Verwendung

• Einzelnachweise

• Weblinks

• Siehe auch

Die Verbindung kommt in Pfefferminzecite-ref-dr-dukes-47270-7-0[7] und Pflanzenölen von Cymbopogon javanensis und Eryngium poterium vor.cite-ref-roempp-2-2[2]

Veratrumaldehyd kann durch eine Methylierung von Vanillin oder durch die Oxidation von Veratrumalkohol gewonnen werden.cite-ref-roempp-2-3[2] Es ist aus Veratrol durch Formylierung mit N-Formylpiperidin und Phosphoroxychlorid erhältlich,cite-ref-8[8] wie auch mittels Vilsmeier-Formylierung.cite-ref-organikum-19-345-9-0[9]

Veratrumaldehyd bildet beige Kristalle mit vanillinartigen Geruch.cite-ref-roempp-2-4[2] Die Verbindung schmilzt bei 44,9 °C mit einer Schmelzenthalpie von 20,46 kJ·mol−1. Die Wärmekapazität beträgt bei 25 °C 221,4 J·K−1·mol−1 bzw. 1,33 J·K−1·g−1.cite-ref-almeida-4-2[4] Die Verbindung kristallisiert in einem orthorhombischen Kristallgitter mit der Raumgruppe Pna21.cite-ref-ronde-3-1[3]

Durch Umsetzen von Veratrumaldehyd mit Malonsäure kann 3,4-Dimethoxyzimtsäure dargestellt werden.cite-ref-10[10] Die Substanz findet in der Parfümerie Verwendung bei der Komposition von orientalischen und warmholzigen Noten sowie von Vanillenoten.cite-ref-11[11]

cite-note-cosing-11. Eintrag zu VERATRALDEHYDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 15. Juli 2020.

cite-note-roempp-22. Eintrag zu Veratrumaldehyd. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. November 2022.

cite-note-ronde-33. Erik de Ronde; Sander J.T. Brugman; Niels Koning; Paul Tinnemans; Elias Vlieg: 3,4-Dimethoxybenzaldehyde in IUCr Data 1 (2016) x161008, doi:10.1107/S2414314616010087.

cite-note-almeida-44. Ana R.R.P. Almeida; Bruno D.A. Pinheiro; Ana I.M.C. Lobo Ferreira; Manuel J.S. Monte: Study on the volatility of four benzaldehydes in Thermochim. Acta 717 (2022) 179357, doi:10.1016/j.tca.2022.179357.

cite-note-sigma-52. Datenblatt 3,4-Dimethoxybenzaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011 (PDF).

cite-note-crc-63. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.

cite-note-dr-dukes-47270-77. ↑ 3,4-DIMETHOXY-BENZALDEHYDE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2023.

cite-note-88. ↑ Shiro Akabori, Yoshinori Senoh: "Über die Synthese aromatischer Aldehyde", in: Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1939, 14 (5), S. 166–168; doi:10.1246/bcsj.14.166; PDF.

cite-note-organikum-19-345-99. ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 345.

cite-note-1010. ↑ Eugen Müller (Hrsg.): Houben Weyl: Methods of Organic Chemistry. 4. Auflage. Band 8. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1971, S. 451 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche [abgerufen am 28. März 2019]).

cite-note-1111. ↑ D. Martinez und R. Hartwig: Taschenbuch der Riechstoffe Ein Lexikon von A bis Z, Verlag Harri Deutsch, Thun und Frankfurt/Main 1998, ISBN 3-8171-1539-3.

• Solubility of veratraldehyde in non-aqueous solvents.

• Veratrumsäure

• Veratrylalkohol